1860年1月29日契诃夫于诞生于俄国罗斯托夫州亚速海边的塔甘罗格。在家里活下来的六个孩子中排行第三。他的祖父和父亲都曾是农奴,凭借自己的勤劳和智慧,契诃夫的祖父叶果罗夫·契诃夫当上了自己所从属的地主家的糖厂经理,并陆续积累了一笔钱,终于在1841年为自己的全家赎了身。契诃夫的父亲帕维尔·叶果罗维奇·契诃夫获得自由后娶了一名名叫叶夫根尼娅的服装商人的女儿,在塔甘罗格当杂货店店主。对东正教十分虔诚甚至于狂热,这对契诃夫后来的的悲天悯人有着很深的影响。父亲的商店经营惨淡,这使得契诃夫从小生活艰难。父亲对孩子非常严厉,经常打骂。尽管如此,契诃夫对父母始终非常孝顺。他的母亲经常给儿女们讲故事,而且讲得很好。她讲的主要是她和她的服装商人父亲在整个俄国旅行的故事。契诃夫从小就喜欢喜剧和表演,这为他后来的剧作家之路埋下了基础。契诃夫后来曾说:“我们的天赋源自我们的父亲,但我们的灵魂源自母亲。”1867年,他进入当地的一所希腊小学读书。1876年,契诃夫的父亲的商店破产,举家逃往莫斯科避债,并在那里谋生。契诃夫因学习法语未能成行,靠担任家庭教师、变卖家里的物品和在仓库工作等方式来维持生计,于1879年 完成高中学业,前往莫斯科和家人团聚。在这里他获得了奖学金得以进入莫斯科大学医学系。这年年底,他写成了短篇小说给博学的邻居的一封信,这是他的处女作。
1880年,由于家境困难,契诃夫开始以文学记者的身份为一些幽默刊物写些短小的幽默作品,借以维持生活,他就这样开始了文学生涯。这些搞笑作品艺术价值不是很高,但可读性很强,而且也能见容于当时的书刊检察机关。他逐渐拥有了一批读者。渐渐地,他的名声开始传播。不过,他早期的幽默作品中也有一些针砭时弊、讽刺社会不良现象和世态人心的佳作。1880年3月,他将短篇小说给博学的邻居的一封信发表在蜻蜓杂志上,这既是他的处女作,也是他的成名作。当时他正在上大学一年级,他署的名是“安托沙·契洪捷”(Антоша Чехонте)。文中讽刺了一个不学无术而又自命不凡的旧式地主的愚昧无知,发表后受到了读者的热烈欢迎(很明显,他受到了当时俄国大量流行的幽默杂志的影响)。此时他写得很快,作品数量很多。很快不少人都知道有这样一个爱挖苦人的作者,他也引起了一些著名作家的关注。他开始以文学记者的身份给蜻蜓、花絮等杂志投稿,用的是笔名。他在成名之后继续着自己早年的这一习惯。1880年,他的处女作发表之后,他结识了著名风景画家列维坦,并成为至交。
1885年,他创作并发表了皮靴、马姓、凡卡,迷路的人、预谋犯、未婚夫和爸爸(现代小品)、客人(一个场景)、名贵的狗、纸里包不住火、哼,这些乘客们!、普里什别叶夫中士、《猎人》、哀伤等短篇小说名篇。他也开始尝试创作剧本。1883年,他发表了一些早期创作的短篇小说名篇:《胖子和瘦子》、喜事、在钉子上、胜利者的得意洋洋(一位退休的十四品文官的故事)、《小公务员之死》(Смерть чиновника)、不平的镜子、谜一样的性格、站长,这些作品奠定了他在俄国文坛的地位。1884年契诃夫大学毕业,获得医学学士学位和行医执照。这一年,他又发表了一些短篇小说名篇:文官考试、戴假面具的人、《变色龙》(Хамелеон)、外科手术。他在《变色龙》中将其讽刺手法使用的淋漓尽致。他的创作开始转向劳动者的困苦生活,艺术性也不断提高。这一年,他出版了第一本书:墨尔波墨涅的故事(Сказки Мельпомены),里面收集了六个在幽默刊物发表过的短篇小说。该书的出版坚定了他文学创作的决心。此前他在大学毕业时曾给自己这样定位:“医生是我的职业,写作只是我的业余爱好。”
1886年,他发表了太太们、幸福的人、在别墅里、大提琴的浪漫故事、一件艺术品、白嘴鸦等短篇小说,以及苦闷(Тоска)、凡卡(Ванька)和食客、《校长》等系列短篇小说。这里面的苦闷和凡卡是其早期创作的一次思想和艺术上的飞跃,他在里面不再写幽默故事了。接着,他发表了短篇小说集莫特利故事,其中就包括著名的苦闷、凡卡,尤其是前者,讲述一个失去了儿子的老马车夫无处倾诉自己的苦闷,只好向自己的马倾诉的故事。这部作品语言朴素,情感真挚,后来被众多名家一致赞赏。新西兰短篇小说家凯瑟琳·曼斯菲尔德甚至曾说“如果法国的全部短篇小说都毁于一炬,而苦闷留存下来的话,我也不会感到可惜。”
这一年,一个不起眼的名叫德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇(Дмитрий Васильевич Григорович)的作家发现了契诃夫的才华,写了一封信给他,信中肯定他的文学才华,他鼓励契诃夫充分发扬他的这一天赋,希望他珍惜自己的才华,使他自己的创作态度更加严谨,多写有意义的作品(此人因此而被称为“著名作家”)。契诃夫深受启发,开始以严肃的态度对待写作,以后逐渐写出了一系列具有深刻思想的佳作。这一年,他写出了一百多篇短篇小说。
也是这一年,他的剧本创作的尝试也终于有了结果:论烟草的危害,这是一部轻松的喜剧。
1887年由于过度劳累和健康不佳,契诃夫前往乌克兰东部旅行。旅行归来后,他写了中篇小说《草原》(Степь)。也是这一年,他的创作高峰到来了。这一年,他发表了《伤寒》、《吻》、沃洛嘉、祸事、《婚礼》、《逃亡者》、无依无靠的人等优秀的短篇小说。他也发表了通俗喜剧蠢货和四幕喜剧伊凡诺夫。接着,他出版了小说集在黄昏,在这本书中第一次署上了真名,并把这个集子献给了德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇。
1888年,他把中篇小说《草原》(Степь)发表在严肃的文学杂志北方导报(Северный вестник)上。这部作品颇得好评,标志着他告别了喜剧性小说的创作,是他成熟的标志。他被俄国科学院授予“普希金奖金”。然后,他创作完成了另一短篇小说力作精神错乱。
1889年2月,伊凡诺夫在彼得堡皇家剧院演出。然后,他发表了中篇小说没有意思的故事。接着,他写成了独幕笑剧求婚和四幕喜剧林神。已经成为一名知名剧作家的他,加入了由亚历山大·奥斯特洛夫斯基创办的剧作家协会。
1890年7月到9月,契诃夫只身一人,先坐火车,后骑马、乘船,来到政治犯流放地库页岛进行实地考察。库页岛上地狱般的惨状和西伯利亚的城市的贫穷给契诃夫留下了深刻的印象,使他对黑暗的现实有了更进一步的认识,逐渐改变了不问政治的心态,开始著述揭露沙俄专制制度下的内幕,著名的中篇小说第六病室(?Палата № 6?)和报告文学库页岛旅行记均是这次考察之后的产物。这一年,他发表了短篇小说贼、古塞夫,创作了独幕笑剧被迫无奈的悲剧角色、《结婚》。
1891年,他创作并发表了短篇小说村妇、中篇小说《决斗》、独幕笑剧《纪念日》,其中《决斗》是文学史上第一部向列夫·托尔斯泰的“勿抗恶”观点进行挑战的文学作品。这一年后,契诃夫将重心转向戏剧创作,但没有停止小说创作。
1892年,他创作并发表了《跳来跳去的女人》、《邻居》和第六病室(Палата № 6)。第六病室表现的是重大的社会课题,猛烈抨击沙皇专制暴政,反对对人民群众的精神的摧残,作品语言朴实无华,气氛压抑,文笔精致,但是思想深刻。列宁在年轻时读了这部作品后“觉得可怕极了”,觉得他“自己好像也被关在六号病房里了”。第六病室标志着契诃夫创作的转折,是他在库页岛之行后的一大成就。从此以后,契诃夫的中短篇小说具有了更强烈的社会性、批判精神和民主精神,艺术性也没有丝毫的减弱。第六病室还秉承了《决斗》的精神,对列夫·托尔斯泰的“勿抗恶”思想进行了更猛烈的冲击。这一年,他进行了一次出国旅行,到威尼斯、佛罗伦萨、罗马、巴黎游历。
1893年,他创作并发表了短篇小说匿名氏的故事和大沃洛嘉和小沃洛嘉。这一年,他在照顾病人时感染了肺结核(当时的肺结核几乎是不治之症),为此,他到尼斯修养。
1894年,他创作并发表了中短篇小说一个女人的天地、黑修士、《大学生》,以及报告文学库页岛旅行记。库页岛旅行记直指沙俄的专制统治和对政治犯的压迫。
1895年,他创作并发表了中短篇小说《挂在脖子上的安娜》、《凶杀》、白额头,并且完成了四幕喜剧《海鸥》(?Чайка?)。
1896年,喜剧《海鸥》在彼得堡皇家剧院首演失败,在舆论的批评声中,失望的契诃夫曾一度发誓永远不再创作剧本。接着,他发表了中篇小说《我的一生》。
1897年,他发表了短篇小说《农民》、贝琴涅格人、在故乡、在大车上等。然后,他违背了前一年的誓言,写成了反映乡村生活场景的四幕剧《万尼亚舅舅》(Дядя Ваня)。《万尼亚舅舅》讲述一个盲目崇拜者对“名教授”的绝望和一个想造福后代的乡村医生幻想的破灭。该剧是契诃夫剧作中的代表作之一,曾在莫斯科艺术剧院多次上演。1900年,契诃夫与列夫·托尔斯泰在雅尔塔
1898年,他加盟莫斯科艺术剧院,结识了高尔基,并与之建立了深厚的友谊。他们两人经常在一块研究戏剧和小说的发展情况,并研究如何为俄国的戏剧发展开辟新的道路。他开始与康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基、丹钦科等人进行了创造性的合作,对舞台艺术做出了重大改革。他也帮助斯坦尼斯拉夫斯基形成了自己的戏剧理论。这一年,他完成并发表了中篇小说姚内奇(Ионыч),对“人变庸人”的过程作了深刻的艺术展现。然后,他创作和发表了“短篇三部曲”:醋栗、《套中人》(Человек в футляре)、有关爱琴的故事。这三部小说对社会上的庸俗现象和僵化的思想进行了嘲笑和批判。这些作品体现了契诃夫小说的特色:不追求情节的吸引人,注重人物性格的塑造,让人物的不同性格形成冲突与矛盾,进而反映社会现实。这使得他的短篇小说可以给予读者以思考和长期的深刻印象。在具体描写上,他认为:“越是严密,越是紧凑,就越富有表现力,就越鲜明。”列夫·托尔斯泰因此非常推崇契诃夫,说:“他就像印象派画家,看似无意义的一笔,却出现了无法取代的艺术效果。”高尔基也曾说:“俄罗斯的短篇小说是契诃夫同普希金、屠格涅夫一道创立的,他们都是‘不可企及’的。”
1898年,喜剧《海鸥》(Чайка)在莫斯科艺术剧院上演,获得空前成功。后来,高翔着的海鸥形象成了莫斯科艺术剧院的院徽。这一年,他与苏沃林前往西欧旅行。他支持左拉在在德雷福斯案件里的正义行动,并因此疏远同意见相反的苏沃林的关系。回国后,他因肺结核病情恶化而移居雅尔塔,在这里,他常与列夫·托尔斯泰、高尔基、伊凡·亚历克塞维奇·蒲宁(1933年诺贝尔文学奖得主)和库普林等人互相交流。他曾经想与高尔基一同来中国,但因健康原因而只得作罢。雅尔塔成了他的小说带狗的女人(1899)的背景。
1899年,他创作发表了《宝贝儿》、新别墅、公差、带狗的女人等系列小说名篇。这一年,他的《万尼亚舅舅》(Дядя Ваня)在莫斯科艺术剧院上演。
1900年,他创作并发表了四幕正剧《三姐妹》(Три сестры),以及短篇小说在圣诞节节期、在峡谷里。这一年,他当选为俄国皇家科学院名誉院士。
1903年,他完成了短篇小说补偿的障碍、没出嫁的新娘(他最后一部写成了的小说作品,也是他最具乐观主义精神的小说),以及一部卓越的悲喜剧《樱桃园》。1902年,他发表了短篇小说主教。这一年,为抗议俄国皇家科学院无理撤销高尔基名誉院士称号的决定,他与柯罗连科发表声明一起放弃在1900年获得的名誉院士称号。1901年,他在雅尔塔与在《海鸥》中扮演女主人公的奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔(Ольга Леонардовна Книппер,1868年9月21日-1959年5月22日)结婚。奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔也因此而改名为奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔-契诃娃(Ольга Леонардовна Книппер-Чехова)。婚后,契诃夫的健康状况日下,直至3年后他逝世。这段婚姻很短暂,因契诃夫的早逝,而只持续了4年,但契诃夫的妻子在他死后终生未嫁。他结婚的这一年,即1901年,他的正剧《三姐妹》在莫斯科艺术剧院上演。迄今为止还没有发现能反映他们性生活状况的中文资料,但根据契诃夫的病情以及他们两人结婚时的年龄,有足够的理由相信,他们的性生活并不美满。
1904年,1月17日,《樱桃园》在莫斯科艺术剧院首演,由康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基执导(契诃夫原本想让它成为一部喜剧,但斯坦尼斯拉夫斯基除了将一些闹剧元素有所保留外,将全剧变成了一部悲剧)大获成功。5月,他出现了严重的哮喘,为此,他于6月赴德国巴登维勒疗养,出现了心力衰竭。7月2日,契诃夫在巴登维勒与世长辞。他的遗体被运回俄国,后葬于莫斯科。